По берегам бабынинских рек Выссы, Большого и Малого Березуя, Тирикреи, Птары, Безвеля, пересекающих территорию района в различных направлениях, издавна селились охотники и рыболовы, землепашцы и скотоводы; строили деревни и города.
История
Над правым берегом реки Большой Березуй возвышаются валы ныне не существующего города Людимеска. По документам он известен с XIV века. Но случайные находки в его культурном слое отодвигают начало истории города к XII веку. Людимеск многократно был ареной княжеских междоусобиц, подвергался нападению татар и литовцев. В 1494 году Литва признала Людимеск за Московским Великим князем Иваном III. В 1504 году Иван III завещал этот город в удельное владение сыну своему Симеону Ивановичу Калужскому.
В 1776 году по указу Екатерины II была образована Калужская губерния, включавшая 12 уездов. Среди них — Мещовский и Перемышльский, части территорий которых позже образовали Бабынинский район. В 1929 году Калужская губерния была упразднена, а ее территория поделена между Московской и Западной областями. В составе Московской области был создан Калужский округ из девяти районов, в том числе и Бабынинского, занявшего территорию Кумовской, Пятницкой и Тырновской, а также части Курыничской волости Перемышльского уезда, Сабуровщинской, Стрельнинской и Утешевской волостей Мещовского уезда. Датой образования района считается 11 августа 1929 года. Тогда в районе с населением более 40 тысяч человек было 28 сельсоветов и 305 сел и деревень. В конце июля 1930 года округа были ликвидированы, а Бабынинский район вошел в Московскую область. В 1937 году район был передан Тульской области. В 1944 году, после освобождения территории калужского края от немецко-фашистских оккупантов, по Указу Президиума Верховного Совета СССР была образована Калужская область. В Указе были названы 24 района области, в том числе и Бабынинский.
Через Бабынинскую землю издавна проходили дороги, которые вели от Москвы и Калуги далеко на запад и юг. Одна из таких дорог - Старая Смоленская, протянувшаяся по северной окраине района.
На протяжении 30 километров Бабынинский район пересекает железнодорожная магистраль Москва-Киев, связывающая столицу России с Украиной, Молдавией, Венгрией, Румынией, Болгарией, Словакией. Станция Бабынино находится в 215 километрах от Москвы.
С 1976 года действует автомагистраль федерального значения М 3 «Украина», двадцатисемикилометровый участок которой пересекает район с северо-востока на юго-запад. На 204 километре шоссе расположен административный центр района - посёлок Бабынино.
История поселка связана с началом строительства железной дороги Москва — Брянск в 1897 году. Согласно проекту, линия прошла в полутора километрах от старинного села Бабынино. Здесь построили станцию, которая получила название от этого села. 1 июля 1899 года на ней сделал остановку первый пассажирский поезд. Возле новой станции стали селиться рабочие, служащие-железнодорожники, торговцы. К 1920 году при станции было уже 12 домов с 35 жителями.
Посёлок стал активно развиваться с 1929 года, когда был определён как административный центр вновь образованного района.